Приняв боевое крещение еще над Халхин-Голом, в годы Великой Отечественной Георгий Осипов совершил 124 боевых вылета в качестве ведущего эскадрильи и полка — сначала на отечественном бомбардировщике СБ, затем на ленд-лизовском Douglas А-20 «Бостон». Таких, как он — прошедших всю войну «от звонка до звонка», с лета 1941 года до Дня Победы, — среди летчиков-бомбардировщиков выжили единицы: «Оглядываюсь и вижу, как все девять самолетов второй эскадрильи летят в четком строю и горят. Так, горящие, они дошли до цели, сбросили бомбы по фашистским танкам — и только после этого боевой порядок нарушился, бомбардировщики стали отворачивать влево и вправо, а экипажи прыгать с парашютами…» «Очередь хлестнула по моему самолету. Разбита приборная доска. Брызги стекол от боковой форточки кабины осыпали лицо. Запахло спиртом. Жданов доложил, что огнем истребителя разворотило левый бок фюзеляжа, пробита гидросистема, затем выстрелил еще несколько очередей и сообщил, что патроны кончились…»