Вечная мечтательница Лиз Баксбаум давным-давно отдала своё сердце Майклу. Но её холодный, отстранённый вечный возлюбленный никогда не замечал её, пока не уехал. Теперь, когда он вернулся в город, Лиз сделает всё возможное, чтобы попасть в поле его зрения — и, возможно, заполучить его в качестве спутника на выпускной бал — даже подружится с Уэсом Беннетом.
Раздражающе привлекательный сосед может показаться главным кандидатом для романтических комедийных фантазий, но Уэс был занозой в заднице Лиз с тех пор, как они были детьми. Розыгрыши с участием лягушек и обезглавленных газонных гномов не делают из него потенциального парня. Тем не менее, Уэс и Майкл каким-то образом нашли общий язык, а значит, что Уэс с Лиз заодно.
Но пока Лиз и Уэс придумывают план, как привлечь внимание Майкла к Лиз, чтобы она смогла провести свой волшебный выпускной вечер, она с удивлением обнаруживает, что ей нравится проводить время с Уэсом. И по мере того, как они продолжают сближаться, ей приходится пересмотреть всё, что, как ей казалось, она знала о любви, и переосмыслить свои собственные представления о том, как должно выглядеть «долго и счастливо».