Сохранилось множество рассказов о том, как в самые ответственные или щекотливые моменты своей политической карьеры Остерман внезапно заболевал. У него открывалась то подагра правой руки (чтобы не подписывать опасные для него бумаги), то ревматизм ног (чтобы не ходить во дворец), то хирагра или мигрень (чтобы не отвечать на щекотливые вопросы). Он надолго ложился в постель, обвязывал голову полотенцем, и вытащить его оттуда не было никакой возможности – он так громко стонал, что несчастного больного было слышно с улицы.